Решил собрать воедино всю имеющуюся у меня информацию об особенностях активации Windows 10:
1. Digital entitlement
Обновив свою подлинную копию Windows 7 или Windows 8.1 до Windows 10, вы получите систему в активированном состоянии без повторного ввода ключа
2. Активация привязана к оборудованию
Если вы обновились до Windows 10, а после этого заменили материнскую плату, Windows 10 может больше не активироваться
3. Активация Windows 10 НЕ привязывается к учётной записи Microsoft
4. У участников программы Windows Insider все активировано
5. После осеннего обновления (сборка 10586) вы можете активировать Windows 10, используя подлинный ключ от Windows 7/8/8.1